Zwei Monate, nachdem das letzte 220 Cabriolet A in Sindelfingen vom Band gelaufen war, wurde im September 1955 auf der Frankfurter IAA mit dem 220 Cabriolet A/C ein Nachfolgemodell präsentiert. Die elegant gezeichnete Neukonstruktion entsprach in ihrer technischen Konzeption weitestgehend der seit eineinhalb Jahren produzierten Limousine vom Typ 220 a, war aber auf einer um 120 mm verkürzten Rahmenbodenanlage aufgebaut. Als Lieferbeginn des ästhetisch besonders geglückten Cabriolets wurde das zweite Quartal 1956 angegeben. Dazu sollte es in dieser Form allerdings nicht mehr kommen – eine offene Variante des 220 a ging nie in Serie.
Das ab Juli 1956 produzierte Cabriolet basierte stattdessen auf dem im März vorgestellten Typ 220 S, der als Nachfolger des 220 a fungierte. Äußerlich war die neue Cabriolet-Variante mit dem in Frankfurt gezeigten Modell vollkommen identisch; eine Neuerung stellte jedoch der 100 PS starke Motor dar, den man unverändert aus der 220 S Limousine übernommen hatte. Mit diesem Aggregat war das Cabriolet, das wegen der notwendigen Karosserieversteifungen gut 60 kg schwerer ausfiel als die Limousine, adäquat motorisiert. Drei Monate nach dem Cabriolet kam auch eine Coupé-Variante auf den Markt, die bis auf das feste Dach der offenen Version entsprach.
Im August 1957 wurden unter dem Motto „Noch wertvoller, aber nicht teurer“ von fast allen Typen des Pkw-Programms verbesserte Varianten präsentiert; auch das 220 S Coupé und Cabriolet hatte man einer Modellpflege unterzogen, aus der beide Typen mit dezenten Modifikationen und einer auf 106 PS erhöhten Motorleistung hervorgingen. Äußerlich sichtbar waren lediglich die Änderung der vorderen Stoßstange mit der Kennzeichenblende sowie die modifizierte Beleuchtung des hinteren Kennzeichens, die – wie bei den Limousinen – in die Stoßstangenhörner verlegt worden war. Eine bemerkenswerte Neuerung war der ebenfalls im August 1957 vorgestellte hydraulische Kupplungsautomat „Hydrak“, mit dem Coupé und Cabriolet auf Wunsch ausgestattet werden konnten.
Ab September 1958, zum gleichen Zeitpunkt wie die Limousine, wurden beide Varianten auch als 220 SE mit Benzineinspritzung angeboten. Bis auf den Motor entsprachen die intern W 128 genannten Coupés und Cabriolets weitestgehend ihren vergaserbestückten Schwestermodellen vom Typ 220 S. Das 2,2-l-Sechszylinder-Aggregat unterschied sich nur in der Gemischaufbereitung, die wie beim 300 d über intermittierende Saugrohreinspritzung erfolgte, vom bewährten Motor des 220 S; die Leistung konnte auf 115 PS gesteigert werden. Die verbesserten Fahrleistungen und der etwas günstigere Kraftstoffverbrauch des Einspritzers musten allerdings mit einem Mehrpreis von 1.900,- DM erkauft werden. Für weitere 450,- DM war auf Wunsch der hydraulische Kupplungsautomat „Hydrak“ lieferbar.
Im August 1959 wurden drei völlig neu konstruierte Sechszylindermodelle mit Heckflossenkarosserie präsentiert, und die Produktion der Ponton-Limousinen vom Typ 219, 220 S und 220 SE lief im gleichen Monat aus. Weitergebaut wurden Cabriolet und Coupé, allerdings nur noch als 220 SE; die letzten vergaserbestückten Varianten verließen das Werk im Oktober 1959. Ab August 1959 kam in beiden Modellen der modifizierte Einspritzmotor des Typs 220 SEb zum Einsatz, der dank gerader Ansaugrohre und einer steileren Nockenwelle nun eine Leistung von 120 PS mobilisierte.
Im November 1960 endete schließlich auch die Produktion des 220 SE Coupés und Cabriolets; als Nachfolger wurden im Februar 1961 ein neues Coupé und im August 1961 ein neues Cabriolet vorgestellt. Mit insgesamt 5.371 gebauten Fahrzeugen, davon 1.942 mit Einspritzmotor, gehören die „Ponton“-Coupés und -Cabriolets zu den selteneren Modellen der Daimler-Benz Nachkriegsproduktion.